Alkany

Związek na górze to 3-etylo-2,5-dimetyloheksan, natomiast na dole, to dobrze znany nam 4-etylo-3-metyloheptan. Widzimy, że szkielet (główny łańcuch węglowy) tych związków jest inny, lecz także, że przy podstawnikach mamy inne lokanty. Jak zatem nazwać taki rodzaj izomerii? Najbezpieczniej powiedzieć, że jest to izomeria konstytucyjna.
Trzecim rodzajem izomerii konstytucyjnej jest izomeria grup funkcyjnych, jednak występuje ona w ketonach, aldehydach i kwasach karboksylowych. Wiąże się ona z występowaniem różnych grup funkcyjnych o tym samym składzie. Nie występuje ona w alkanach.
A to ciekawe!
Obecność izomerii będzie wpływała na właściwości związku, przykładem może być izomeria szkieletowa, im bardziej alkan jest rozgałęziony (im mniej atomów węgla zawiera w łańcuchu głównym), tym bardziej staje się lotny oraz spada jego temperatura wrzenia i topnienia.
Reakcje alkanów
Alkany biorą udział w wielu reakcjach, jedną z takich reakcji jest reakcja spalania alkanów w tlenie. W zależności od powstałych produktów wyróżniamy 3 rodzaje spalania:
Całkowite- powstaje przy dużym dostępie do tlenu, powstaje H2O i CO2
Niecałkowite (półspalanie) do czadu, czyli tlenku węgla(II) CO, zachodzi przy ograniczonym dostępie do tlenu powstaje H2O i CO
Niecałkowite do sadzy, czyli węgla, powstaje przy ograniczonym dostępie do tlenu, jednak tlenu w tym rodzaju jest jeszcze mniej niż w półspalaniu
Spójrzmy na przykład spalania propanu w trzech różnych wariantach:
C3H8+5O2→3CO2+4H2O
2C3H8+7O2→6CO+8H2O
C3H8+2O2→3C+4H2O
Zwróć uwagę, że ilość tlenu potrzebna do spalania się zmniejsza, niech Cię nie zmyli to 7O2, ponieważ tyle tlenu potrzebne jest do spalenia dwóch cząsteczek propanu, zatem na jedną cząsteczkę przypada 3,5O2, jednak nie możemy zapisać tego w reakcji, jest to nasze rozumowanie.
Jak zapisać reakcję spalania?
Określ, jakie produkty powstaną
Zapisz reakcję, pamiętając o tym, że tlen występuje w dwuatomowych cząsteczkach
Uzgodnij strony reakcji, dopisując współczynniki zgodnie z kolejnością wodór-węgiel-tlen. Uwaga czasami uzgodnienie współczynników może nie być takie proste, spójrzmy jeszcze raz na spalanie propanu do tlenku węgla(II):
C3H8+O2→3CO+4H2O- zgodnie z regułą uzgodniliśmy wodór węgiel, ale co z tlenem? Po prawej mamy 7 atomów tlenu, a po lewej jedną dwuatomową cząsteczkę. Jednak nie ma żadnej liczby naturalnej którą moglibyśmy postawić, aby po przemnożeniu przez 2 dała 7. W takiej sytuacji nie bój się ułamków, wiemy, że 2. Nasze równanie wygląda zatem tak:
C3H8+3,5O2→3CO+4H2O
Jednak my wiemy, że nie możemy tak tego zostawić, dlatego mnożymy całe równanie reakcji przez 2, aby wszędzie mieć liczby całkowite, wtedy otrzymujemy poprawne równanie: 2C3H8+7O2→6CO+8H2O
Reakcja podstawienia
Inną charakterystyczną dla alkanów reakcją jest reakcja podstawienia, inaczej zwana reakcją substytucji. Reagują z fluorowcami (z fluorem- reakcja wybuchowa, z bromem i chlorem, z jodem reakcja nie występuje) przy dostarczeniu energii w postaci światła, dlatego nad strzałką reakcji powinniśmy napisać „światło” bądź „hv”, co jest równoznaczne ze sobą. Bez dostarczenia energii reakcja nie zachodzi, gdyż alkany są mało reaktywne. Aby jednak prawidłowo ustalać produkty tych reakcji musimy zapoznać się z pojęciem rzędowości.
Rzędowość atomów węgla określa z iloma innymi atomami węgla dany węgiel będzie połączony, przykład:

W propanie mamy dwa atomy węgla pierwszorzędowe i jeden atom węgla drugorzędowy.
Teraz spójrzmy na reakcję substytucji:

Ogólny schemat wygląda tak, że odczepiamy jeden atom wodoru i na jego miejsce wejdzie atom chloru oraz z połączenia chloru i wodoru powstanie chlorowodór. Mamy dwie opcje: powstanie 1-chloropropan lub 2-chloropropan. Jednak zdecydowanie produktem dominującym będzie 1-chloropropan, a to dlatego, że wodory odczepiamy od atomów węgla, które mają najniższą rzędowość. Oczywiście 2-chloropropan także powstanie, ale będzie go mniej, w przypadku chloru różnica nie jest taka duża, ponieważ powstanie odpowiednio 55% 1-chloropropanu i 45% 2-chloropropanu, jednak gdyby w reakcji wziął udział brom zamiast chloru, to stosunek wyniósłby 97% do 3%. Wtedy produktu dominującego byłoby zdecydowanie więcej, o takiej reakcji mówimy że jest selektywna.
Spójrzmy na reakcję substytucji trochę dokładniej na przykładzie metanu.
Pierwszym etapem reakcji substytucji jest etap inicjacji– dochodzi w nim do rozerwania się cząsteczki chloru na dwa atomy chloru, wtedy każdy z nich będzie miał jeden niesparowany elektron. W takim przypadku mamy do czynienia z rodnikami. Do rozerwania wiązania dochodzi pod wpływem dostarczenia energii.
Następnie mamy etap propagacji, w którym taki rodnik reaguje z metanem. Wtedy odłączy się jeden atom wodoru od metanu i powstanie rodnik metylowy oraz chlorowodór. Oprócz tego mamy jeszcze jeden rodnik chlorowy z etapu inicjacji i bardzo dużo substratów, czyli cząsteczek chloru i metanu. Taki rodnik metylowy ma bardzo duże prawdopodobieństwo „spotkania” chloru. Wtedy rozerwie wiązanie w cząsteczkowym chlorze, przez co powstanie chlorometan i rodnik chlorowy. Ten wolny rodnik chlorowy może spotkać chlorometan i oderwać jeden atom wodoru. Powstanie nam rodnik chlorometylowy, który może spotkać cząsteczkę chloru. Rozerwie wtedy wiązanie je łączące i powstanie dichlorometan oraz rodnik chlorowy.

Rodnik chlorowy zbliży się do dichlorometanu i spowoduje rozerwanie wiązania węgiel-wodór. Powstanie chlorowodór oraz rodnik dichlorometylowy. Następnie rodnik dichlorometylowy znajduje cząsteczkę chloru i rozrywa wiązanie je łączące. Powstaje trichlorometan oraz rodnik chlorowy.

Następnie ten rodnik chlorowy reaguje z trichlorometanem rozrywając wiązanie węgiel-wodór. Tworzy się chlorowodór i rodnik trichlorometylowy, który następnie znajduje cząsteczkę chloru, rozrywa wiązanie i powstaje rodnik chlorowy oraz tetrachlorometan.

Przy długim czasie prowadzenia reakcji ilość rodników wzrasta. Dlatego coraz częściej łączą się one ze sobą- rozpoczyna się etap terminacji.
Może dojść do połączenia dwóch rodników chlorowych- powstanie cząsteczka chloru, może dojść do połączenia rodnika metylowego i chlorowego- powstanie chlorometan lub dwóch rodników metylowych- powstanie etan.
Z racji obecność rodników w tej reakcji, które są konieczne do jej zajścia mówimy, że jest to substytucja rodnikowa. Jest to ponadto przykład reakcji łańcuchowej- na zasadzie jedno wynika z drugiego- produkt staje się substratem kolejnej reakcji, niczym łańcuch, gdzie pojedyncze ogniwa łączą się ze sobą.

Reakcji substytucji nie należy mylić z reakcją addycji! W reakcji addycji biorą udział alkeny i alkiny.
Metody otrzymywania alkanów
Reakcja addycji wodoru do alkenów, przykład: C2H4+H2→ C2H6
Reakcja Wurtza– mamy dwie cząsteczki chloroalkanu oraz sód, który „zabierze” chlor do siebie, dzięki czemu alkany będą mogły się połączyć:
Właściwości alkanów

Alkany mają gęstość mniejszą od gęstości wody i są nierozpuszczalne w wodzie, ponieważ są niepolarne, zatem dobrze będą rozpuszczać się w rozpuszczalnikach niepolarnych. Ilość atomów węgla ma wpływ na stan skupienia alkanów. Alkany zawierające od 1 do 4 atomów węgla będą gazami, między 5 a 16 cieczami, a powyżej 17- ciałami stałymi. Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wzrasta temperatura topnienia i wrzenia
Zastosowania alkanów
-preparaty chłodzące w sprayu (propan i butan)
-piece i kuchenki gazowe (metan)
-oleje i smary (alkany o dużej masie cząsteczkowej)
-rozpuszczalniki do farb (alkany płynne)
-pasty do podłóg (alkany stałe)
Podsumowanie:
Alkany to węglowodory nasycone, organiczne związki chemiczne, których wzór ogólny ma postać CnH2n+2.
Alkany tworzą szereg homologiczny o podobnych właściwościach.
Nazwy alkanów kończą się na -an.
Wyróżniamy wzory strukturalne, sumaryczne, półstrukturalne i grupowe.
Nazwy rozgałęzionych alkanów tworzy się przez: znalezienie łańcucha głównego, odpowiednie ponumerowanie węgli, alfabetyczne ułożenie podstawników w nazwie i dobranie przedrostków.
Alkany biorą udział w reakcjach spalania i substytucji rodnikowej (podstawienia).
Etapy substytucji rodnikowej to: inicjacja, propagacja, terminacja, a do zajścia tej reakcji konieczne jest dostarczenie energii świetlnej.
Rzędowość atomu węgla określa z iloma węglami się łączy.
Alkany zawierające do 4 atomów są gazami, od 5 do 16 cieczami, a powyżej 16- ciałami stałymi.