Alkeny

Alkeny
Alkeny to węglowodory nienasycone. W ich cząsteczkach występuje jedno wiązanie podwójne między atomami węgla. Ich wzór ogólny ma postać CnH2n. Gdzie n to dowolna liczba większa lub równa 2. Wynika z tego, że najprostszym alkenem jest eten o wzorze C2H4. Nazwy alkenów będą takie same jak nazwy alkanów o tej samej liczbie atomów węgla, jedyne co należy zrobić to zmienić końcówkę z -an na -en. Przykładowo wiemy, że alkan, który ma 6 atomów węgla nazywa się heksan, zatem alken, który będzie miał 6 atomów węgla będzie nazywał się heksen. Należy zwrócić uwagę, że nie ma alkenu, który ma tylko jeden atom węgla. Alkeny, które mają więcej niż 3 atomy węgla w swojej budowie, będą miały pomiędzy nazwą a końcówką -en lokant, który informuje przy jakim atomie węgla znajduje się wiązanie podwójne. Przykładowo tak wygląda wzór strukturalny but-1-enu i but-2-enu:

Są to izomery położenia wiązania wielokrotnego. Należy tak ponumerować atomy węgla, aby lokant wiązania podwójnego był możliwie jak najniższy. Wiemy już jak nazywać alkeny nierozgałęzione, teraz spójrz jak nazwać alkeny rozgałęzione. Najpierw należy znaleźć najdłuższy łańcuch węglowy- nie musi on zawierać wiązania podwójnego. Jednak w momencie, w którym możemy mieć najdłuższy łańcuch i wiązanie podwójne- należy to uczynić. Następnie należy przypisać odpowiednie lokanty do atomów węgla, tak, aby wiązanie podwójne miało jak najniższy lokant. Dopiero później liczą się lokanty podstawników, które też powinny być jak najniższe.
Zobacz jak powinien zostać nazwany ten związek:

Najpierw należy znaleźć najdłuższy łańcuch- nie musi on mieć wiązania podwójnego, ważne, żeby był najdłuższy. Zaznaczono go na rysunku. Następnie numerujemy atomy węgla- tutaj akurat nie ma znaczenia, od której strony zaczniemy, ponieważ nasz podstawnik i tak będzie miał lokant numer 3. Nazywamy łańcuch główny- pentan oraz podstawnik- metylideno. Zapisujemy nazwę: 3-metylidenopentan.
Zobacz na kolejny przykład:

Ponownie musimy zacząć od znalezienia najdłuższego łańcucha. Tym razem mamy opcję, ponieważ możemy znaleźć drugi łańcuch zawierający 6 atomów węgla, jednak ten nie zawierałby wiązania podwójnego. Mowa o łańcuchu zaznaczonym na czerwono. Następnie numerujemy atomy węgla tak, aby wiązanie podwójne miało jak najniższy lokant. Następnie nazywamy łańcuch główny- heks-2-en. Później do nazwy dodajemy podstawniki. Pamiętamy, aby nazwy podstawników podawać w kolejności alfabetycznej oraz żeby przy ustawieniu podstawników nie brać pod uwagę przedrostków typu di-, tri- itp.
Zapisujemy nazwę: 4-bromo-2,5-dichloro-3-etyloheks-2-en.
W 2015 IUPAC, czyli Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej zmieniła zasady nazywania związków. Główną zmianą było to, że zaznacza się najdłuższy łańcuch, nie musi on wcale posiadać wiązania wielokrotnego. Mimo tej zmiany w wielu podręcznikach pokutuje stare nazewnictwo.

Jakim reakcją ulegają alkeny?
Jak każde związki organiczne alkeny będą ulegały reakcjom spalania. Wyróżnia się spalanie całkowite, w którym produktami są H2O oraz CO2 i spalanie niecałkowite. Spalanie niecałkowite dzielimy na spalanie do czadu, tzw. półspalanie, w którym produktami są H2O oraz CO oraz spalanie do sadzy, które odbywa się przy najmniejszej dostępności do tlenu- produktami są H2O oraz C. Pamiętamy o zasadzie uzgadniania współczynników w reakcjach spalania w odpowiedniej kolejności: wodór-węgiel-tlen.
Zapiszmy 3 reakcje spalania etenu:
C2H4+3O2→ 2H2O+2CO2
C2H4+2O2→ 2H2O+2CO
C2H4+O2→ 2H2O+2C

Zauważamy, że z każdą reakcją potrzeba coraz mniej tlenu.
Oprócz tego alkeny ulegają reakcji addycji Dochodzi do rozerwania wiązania wielokrotnego i przyłączenia się danej cząsteczki- może to być Br2, H2, Cl2, możemy użyć do reakcji addycji H2O lub HCl. W konsekwencji powstanie nam alkan- węglowodór nasycony, bez wiązania wielokrotnego. Będzie to reakcja pozwalająca nam na wykrycie węglowodorów nienasyconych, w ten sposób będą one potwierdzały swój nienasycony charakter. Przykładowo, jeśli do probówki z bromowodorem dodamy alkenu, to ta probówka się odbarwi, jeśli zaś byłby tam alkan, to nie zajdzie żadna zmiana. Reakcji addycji nie należy mylić z reakcją substytucji, reakcja substytucji zachodziła przy dostarczeniu energii w postaci światła.
Spójrzmy na przykład addycji cząsteczki bromu do propenu:

Wiązanie podwójne pękło, jeden atom bromu dołączył się do jednego atomu węgla, drugi do drugiego. Powstały związek to alkan- 1,2-dibromopropan.
W przypadku przyłączania cząsteczek niesymetrycznych, takich jak HCl, HBr do jednego atomu węgla przyłączy się atom wodoru, a do drugiego atom bromu. Jednak nie jest to losowe. Zgodnie z regułą Marokownikowa, atom wodoru przyłączy się tam, gdzie atomów wodoru jest więcej, czyli do tego węgla, który połączony jest z większą liczbą atomów wodoru. Spójrzmy na przykład addycji HCl do propenu:

Atom wodoru przyłączył się do pierwszego atomu węgla, ponieważ ten był już połączony z dwoma wodorami, natomiast węgiel drugi- tylko z jednym.
Szczególnym przypadkiem reakcji addycji jest addycja wody, spójrzmy na to na przykładzie propenu:

Ponownie atom wodoru dołączył się do węgla pierwszego, z tych samych powodów co poprzednio. Do drugiego węgla przyłączyła się grupa hydroksylowa OH. Powstałym produktem jest alkohol- alkohol propylowy, zwany propanolem. Należy zaznaczyć przy którym atomie węgla znajduje się grupa OH. Dlatego nazwa powstałego związku to propan-2-ol.
Alkeny ulegają także reakcji polimeryzacji. Reakcja polimeryzacji polega na łączeniu się wielu cząsteczek alkenów w jeden duży związek zwany polimerem. Wtedy rozrywa się wiązanie podwójne, a atomy węgla mogą dołączyć do siebie kolejną cząsteczkę. Przykładem może być reakcja polimeryzacji etenu.

Pod wpływem ciśnienia, wysokiej temperatury oraz katalizatora, wiązanie podwójne się rozrywa, powstaje wielocząsteczkowy, o dużej masie, związek zwany polimerem. Do jego stworzenia użyto monomerów, czyli substratów reakcji polimeryzacji.
Mer to powtarzający się fragment polimeru.

Aby stworzyć nazwę powstałego polimeru należy dodać przedrostek poli- do nazwy monomeru. Skoro substratem był eten (etylen), to powstały polimer nosi nazwę polietylenu. Do oznaczania polimerów wprowadzono międzynarodowe skróty, które pochodzą od angielskich nazw polimerów. Skrótem polietylenu jest PE.
Inne popularne polimery to: polipropylen (monomerem jest propen) i politetrafluoroetylen (monomerem jest tetrafluoroeten).
Skrótem polipropylenu jest PP, a politetrafluoroetylenu PTFE.

Dieny
Istnieją związki, które mają w swojej budowie dwa wiązania podwójne. Te szczególne alkeny nazywają się dienami. Najprostszym dienem jest propadien. Zobacz jak stworzyć nazwę dienu.

Zapisujemy ile atomów węgla ma. Widzimy, że ma 4 atomy węgla zatem będzie to buta-1,3-dien. Numery oznaczają atomy węgla przy których znajduje się wiązanie podwójne, na końcu natomiast umieszczamy końcówkę -dien.

Właściwości i zastosowania alkenów
Alkeny są reaktywne chemicznie, dużo bardziej od alkanów, nie rozpuszczają się w wodzie, jednak dobrze rozpuszczają się w rozpuszczalnikach niepolarnych. Alkeny, które mają od 2 do 4 atomów węgla w cząsteczce są bezbarwnymi gazami. Alkeny, które mają od 5 do 15 atomów węgla są bezbarwnymi cieczami, natomiast alkeny zawierające więcej niż 15 atomów węgla są ciałami stałymi. Im więcej dany alken ma atomów węgla, tym wyższa jest jego temperatura wrzenia i topnienia. Im bardziej rozgałęziony alken, tym bardziej staje się lotny, spada jego temperatura wrzenia i topnienia, ponieważ podstawniki są mniej związane z głównym łańcuchem węglowym.

Zastosowania:
Eten jest wykorzystywany w ogrodnictwie do przyspieszana dojrzewania owoców. Dojrzałe jabłko wydziela eten, dlatego jeśli włożymy je do worka z niedojrzałym bananem, to banan dojrzeje dużo szybciej.
Polimery alkenów mają bardzo szerokie zastosowanie. Mogą być wykorzystywane do produkcji zabawek, folii a nawet odzieży termoaktywnej.
Alkeny są wykorzystywane w jako filtry słoneczne oraz do produkcji etanolu.