Benzen

Benzen
Benzen to związek organiczny będący najprostszym przedstawicielem węglowodorów aromatycznych, czyli arenów. Jego wzór sumaryczny to C6H6. Cząsteczka benzenu ma kształt sześciokąta. Każdy atom węgla łączy się z dwoma sąsiednimi atomami węgla wiązaniem pojedynczym. Każdy atom węgla połączony jest też z atomem wodoru. Wiesz już, że węgiel w związkach organicznych jest czterowartościowy, zatem musi tworzyć cztery wiązania. Gdzie jest zatem to czwarte wiązanie? Przyjmuje się, że w benzenie występuje zdelokalizowane wiązanie typu π. Z tego powodu we wzorze szkieletowym benzenu rysuje się kółko, które symbolizuje równomierne rozłożenie 6 elektronów.

Wzór szkieletowy benzenu.

Benzen stanowił przedmiot zainteresowania chemików na całym świecie. Szczególnie interesował się Friedrich August Kekulé, który wysnuł hipotezę, że benzen jest cykloheksatrienem, czyli cykloheksanem zawierającym w swojej budowie trzy wiązania podwójne. Jednak benzen nie wykazywał właściwości typowych dla związków nienasyconych, zatem ta hipoteza nie mogła być prawdziwa. Dzisiaj powszechnie oprócz wyżej wskazanego wzoru stosuje się wzory Kekulégo:

Właściwości benzenu
Benzen jest bezbarwną cieczą. Słabo rozpuszcza się w wodzie, ze względu na swoją niepolarną budowę, dużo lepiej rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych. Ma gęstość mniejszą od gęstości wody. Jest substancją łatwopalną o ostrym zapachu. Benzen wykazuje właściwości rakotwórcze i mutagenne, jest substancją szkodliwą dla człowieka. Benzen szkodliwie działa na układ odpornościowy i rozrodczy człowieka. Wprowadza zmiany w szpiku kostnym i może doprowadzić do białaczki, a nawet zgonu.

Szereg homologiczny
Benzen i jego homologi tworzą szereg homologiczny, czyli taki szereg, który tworzą związki o podobnych właściwościach. Kolejne elementy tego szeregu różnią się między sobą o 1 atom węgla i 2 atomy wodoru, czyli o grupę metylenową -CH2-. Homologi benzenu, poza metylobenzenem, mają swoje izomery, czyli związki różniące się między sobą budową, lecz posiadające identyczny wzór sumaryczny. Spójrz na wzór metylobenzenu:
Metylobenzen zwany toluenem
Wzór etylobenzenu:

Etylobenzen posiada 3 izomery- możemy zapisać podstawnik etylowy jako dwa podstawniki metylowe. Jeśli mamy więcej niż jeden podstawnik, to musimy dobrać lokanty, czyli ponumerować atomy węgla, tak, aby podstawniki się przy nich znajdujące uzyskały najniższe liczby. Jeśli mamy 2 lub więcej takich samych podstawników, to należy dopisać odpowiedni przedrostek, np. di-, czyli dwa; tri-, czyli trzy, itd. Należy pamiętać, że pierwszeństwo do niższych lokantów mają podstawniki, które są pierwsze w kolejności alfabetycznej. Stosując się do tej zasady nie bierzemy pod uwagę przedrostków takich jak di-, tri-, itp.

1,2-dimetylobenzen.
Widzimy, że atomy węgla zostały ponumerowane tak, aby podstawniki miały jak najniższe lokanty.

1,3-dimetylobenzen

1,4-dimetylobenzen.
Wszystkie te związki mają identyczny wzór sumaryczny, jednak podstawnik metylowy jest położony w różnych miejscach. Jest to zatem rodzaj izomerii zwany izomerią położenia podstawnika.
Bardzo często w opracowaniach zastępuje się lokanty przedrostkami orto-, meta-, para- dla ułożenia podstawników odpowiednio w pozycji 1,2; 1,3; i 1,4. Przykładowo 1,4-dimetylobenzen to paraksylen, czyli w skrócie p-ksylen. IUPAC, czyli Międzynarodowa Unia Chemii Czystej i Stosowanej nie zaleca używania przedrostków orto, meta, para przy tworzeniu nazw pochodnych benzenu. Zaleca się stosowanie lokantów, tak, jak pokazano powyżej.
Spróbuj nazwać podany poniżej związek:

Zaczynamy od ponumerowania atomów węgla. Pamiętaj, że podstawniki muszą mieć jak najniższe lokanty. Poprawny sposób numeracji to numeracja zielona. Przy czerwonej pierwszy podstawnik ma 1, ale drugi dopiero 3, zatem podstawniki by miały wyższe lokanty, dlatego ta numeracja jest niepoprawna. Pierwszy podstawnik według numeracji pomarańczowej miałby 1, drugi 2, ale trzeci 5, tak że trzeci podstawnik miałby wyższy lokant niż w numeracji zielonej, dlatego pomarańczowa numeracja jest niepoprawna. Następnie przechodzimy do nazwania związku, pamiętamy, aby podstawniki wymieniać w kolejności alfabetycznej (nie bierzemy pod uwagę przedrostków), a nazwa naszego związku brzmi:
2-etylo-1,4-dimetylobenzen.
Otrzymywanie benzenu
Benzen można otrzymać w reakcji trimeryzacji etynu, czyli alkinu o wzorze sumarycznym C2H2. Przedrostek tri- sugeruje nam, że mamy trzy cząsteczki etynu i słusznie. Reakcja zachodzi w odpowiednich warunkach ciśnienia, przy odpowiedniej temperaturze i w obecności katalizatora.

Benzen można też otrzymać w reakcji odwodornienia, czyli dehydrogenacji cykloheksanu. Reakcja ta polega na usunięciu trzech cząsteczek wodoru, spójrz na jej przebieg:

Benzen- reakcje
Wspomniane zostało wcześniej, że benzen nie ulega reakcjom typowym dla związków nienasyconych. Wiesz, że związki nienasycone, np. alkeny czy alkiny odbarwiają wodę bromową, jednak benzen nie. Ulega on za to reakcjom typowym dla alkanów, czyli reakcjom substytucji (podstawienia). Ponadto jak każdy związek organiczny ulega reakcją spalania. Przypomnijmy sobie trzy rodzaje spalania. Wyróżniamy spalanie całkowite, spalanie niecałkowite zwane półspalaniem oraz spalanie niecałkowite do sadzy. Spójrz na reakcje spalania benzenu:
2C6H6+15O2→12CO2+6H2O
2C6H6+9O2→12CO+6H2O
2C6H6+3O2→12C+6H2O
Benzen ulega reakcją substytucji, czyli podstawienia. Spójrzmy na substytucję halogenów. Zachodzi ona w obecności katalizatora- FeX3, gdzie X to pierwiastek, który będzie podstawiany. Zobacz, jak przebiega ta reakcja na podstawie podstawienia cząsteczki bromu Br2:

Produktem tej reakcji jest bromobenzen i bromowodór.
Benzen ulega reakcji nitrowania, czyli reakcji z mieszaniną nitrującą w skład której wchodzi kwas siarkowy(VI) i kwas azotowy(V).

Produktem tej reakcji jest nitrobenzen oraz woda.
Benzen ulega także reakcji sulfonowania, czyli reakcji ze stężonym kwasem siarkowym(VI) w temperaturze pokojowej:

Produktem tej reakcji jest kwas benzenosulfonowy oraz woda.
Benzen ulega reakcji uwodornienia, czyli przyłączeniu wodoru. Reakcja jest reakcją odwrotną do reakcji odwodornienia i zachodzi przy wysokim ciśnieniu, odpowiedniej temperaturze i obecność katalizatora, np. palladu lub żelaza.

Produktem te reakcji jest cykloheksan.

Zastosowania benzenu
Benzen i jego homologi służą do otrzymania styrenu czyli etenylobenzenu, bo tak nazywa się podstawnik -CH=CH2. Styren jest monomerem w procesie polimeryzacji prowadzącym do otrzymania polistyrenu, czyli związku, który używa się do produkcji styropianu.
Benzen jest składnikiem leków i barwników. Wykorzystywany jest w przemyśle chemicznym jak rozpuszczalnik organiczny ze względu na swoją niepolarną budowę oraz jako substrat wielu związków organicznych. Ze względu na negatywny wpływ benzenu na zdrowie wykorzystanie go jako rozpuszczalnik jest dość archaiczne, ponieważ obecnie stara się go zastąpić innymi rozpuszczalnikami. Wykorzystywany jest w rolnictwie jako pestycyd. Obecny również w detergentach.
Historia benzenu
Pierwszy raz benzen został wyodrębniony w 1825 roku przez Michaela Faradaya. Charles Mansfield wyodrębnił go 20 lat później i rozpoczął badania nad nim. Nazwę „benzen” zaproponował w 1843 r. niemiecki chemik Justus von Liebig.