Eten

Eten
Eten, zwany etylenem, jest najprostszym alkenem, nieorganicznym związkiem nienasyconym. Wiemy, że wzór ogólny alkenów wygląda tak: CnH2n, więc jeśli wiemy, że eten ma 2 atomy węgla, to zgodnie z tym wzorem posiada on 4 atomy wodoru. Spójrzmy na wzór strukturalny etenu:

W chemii organicznej powszechnie są jeszcze stosowane wzory grupowe, półstrukturalne i szkieletowe. Narysujmy zatem podane wzory dla etenu.

Pierwszy wzór to wzór półstrukturalny, w którym pomijamy wiązania węgiel-wodór. Drugi wzór to wzór grupowy, w którym pomijamy wszystkie wiązania. Trzeci wzór to wzór szkieletowy, zwany kreskowym. Rysujemy łamaną, w której początek i koniec oznaczają atomy węgla- zaznaczono na zielono. W przypadku bardziej rozbudowanych związków, kąty też będą oznaczały atom węgla. Dodatkowo należy zaznaczyć, że w pomiędzy pierwszym a drugim atomem węgla występuje wiązanie podwójne- dorysowujemy kreskę pod łamaną, jak pokazano na rysunku.
Eten jest bezbarwnym gazem, o słodkawym zapachu. Jest reaktywny, ulega reakcjom polimeryzacji, spalania oraz addycji. Jest substancją niepolarną, dlatego dobrze rozpuszcza się w rozpuszczalnikach niepolarnych, a słabo w wodzie, ponieważ ta ma budowę polarną. W mieszaninie z powietrzem jest wybuchowy.
Reakcje etenu
Jak już zostało powiedziane, eten bierze udział w wielu reakcjach. Jak każdy związek organiczny bierze udział w reakcji spalania. Wyróżniamy trzy rodzaje spalania, ze względu na ilość tlenu, który bierze udział w reakcji: całkowite, niecałkowite- zwane półspalaniem i niecałkowite do sadzy. Produktem reacji spalania zawsze jest woda. Drugi produkt zależy od dostępności do tlenu. W spalaniu całkowitym będzie to tlenek węgla(IV)- CO2, w półspalaniu tlenek węgla(II)- CO, a w spalaniu do sadzy węgiel-C. Spójrzmy na reakcje spalania etenu:
C2H4+3O2→2CO2+2H2O
C2H4+2O2→2CO+2H2O
C2H4+O2→2C+2H2O
Zauważamy, że tlenu z każdą reakcją jest coraz mniej.
Prostą regułą na uzgodnienie stron w reakcji spalania jest metoda wodór-węgiel-tlen. Uzgadniamy ilości dokładnie w takiej kolejności.
Eten bierze udział w reakcji polimeryzacji. Reakcja polimeryzacji polega na łączeniu się wielu monomerów w jeden, wielocząsteczkowy związek zwany polimerem (poli-wiele). Monomerem jest substrat reakcji, czyli w tym wypadku eten. Pod wpływem wysokiego ciśnienia, katalizatora i wysokiej temperatury wiązanie podwójne ulega rozerwaniu i eten może przyłączyć do siebie kolejną cząsteczkę etenu. Tak powstaje polimer.

Schemat reakcji polimeryzacji
Powstały związek nazywa się polietylenem, a jego międzynarodowy skrót to PE. Zobacz jak krócej można zapisać reakcję polimeryzacji etenu.

Zwróć uwagę na litery n- nie wiemy bowiem ile cząsteczek etenu wzięliśmy do reakcji. Z kolei symbole nad strzałką są konieczne do zapisania i oznaczają T-temperatura, p- ciśnienie, kat.- katalizator.
Eten ulega reakcji addycji. Dochodzi do rozerwania wiązania podwójnego i przyłączenia jakieś cząsteczki, np. bromu czy chloru
(Br2, Cl2). Produktem tej reakcji jest alkan lub jego pochodna, np. bromoetan lub chloroetan. Zobaczmy jak przebiega reakcja addycji cząsteczki chloru do etenu.

Produktem tej reakcji jest dichloroeten. Przy nazywaniu pochodnych etanu nie musimy stosować lokantów przy podstawnikach. Spójrzmy na reakcję addycji wodoru:

Produktem tej reakcji jest alkan- etan. Szczególnym przypadkiem reakcji addycji jest addycja wody, zobacz jak to wygląda:

W reakcji addycji wody do jednego atomu węgla przyłącza się atom wodoru, a do drugiego grupa OH, nazywana grupą hydroksylową. Produktem tej reakcji jest alkohol monohydroksylowy (zawierający jedną grupę OH) etanol, inaczej nazywany alkoholem etylowym.
W przypadku reakcji addycji do etenu reguła Markownikowa nie ma znaczenia, ponieważ oba atomy węgla są połączone z taką samą ilością atomów wodoru.
Dzięki temu, że wiemy, że eten ulega reakcji addycji możemy rozróżnić go, np. od etanu. Jeśli mamy probówki z wodą bromową- roztworem Br2 o kolorze brunatnym i nie wiemy, w której z nich jest eten, a w której etan, to wystarczy, że chwilę poczekamy. Po chwili jedna z probówek się odbarwi- w tej znajdował się eten. Eten zareagował z bromem dając nam dibromoetan, przez co mogliśmy zaobserwować odbarwienie.
C2H4+Br2→C2H4Br2.
Jest to reakcja pozwalająca nam rozróżnić węglowodory nasycone od węglowodorów nienasyconych- nienasycone odbarwią wodę bromową.
Otrzymywanie etenu
Eten występuje w gazie ziemnym oraz w ropie naftowej, dlatego można otrzymać go w procesie obróbki- rafinacji ropy naftowej. Eten można także otrzymać w wyniku reakcji eliminacji wody z etanolu- reakcja dehydratacji. Produktem tej reakcji jest eten oraz cząsteczka wody.

Reakcja elminacji wody z alkoholi zachodzi w obecności katalizatora- tlenku glinu oraz przy odpowiedniej temperaturze.
Inną metodą otrzymania etenu jest reakcja addycji cząsteczki wodoru do etynu.

Na skalę przemysłową eten można otrzymać w wyniku pirolizy alkanów, czyli ich rozkładu termicznego.

I tak z butanu otrzymaliśmy eten i etan.
Zastosowanie
Eten wykorzystywany jest to wytwarzania polietylenu, który ma bardzo dużo zastosowań, np. folie spożywcze czy zabawki. Eten odpowiada u roślin za kiełkowanie nasion i dojrzewanie owoców i usychanie liści. W rolnictwie wykorzystywany jest do przyspieszania dojrzewania roślin. Życiowym przykładem może być sytuacja, w której mamy dojrzałe jabłko i niedojrzałego banana. Jeśli włożymy je do jednego worka, to banan dojrzeje nam szybciej. Dzieje się tak ponieważ dojrzałe jabłko wydziela eten.
Szczególna pochodna etenu
Szczególną pochodną etenu jest chloroeten. Otrzymywany jest w reakcji addycji chlorowodoru- HCl do etynu. Ta pochodna jest dlatego szczególna, gdyż jest monomerem dla poli(chlorku winylu).
Otrzymywanie chlorku etenu: C2H2+HCl→C2H3Cl.
Jeśli otrzymany związek poddamy reakcji polimeryzacji otrzymamy poli(chlorek winylu) o międzynarodowym skrócie PVC.

Ten polimer używany jest w medycynie do produkcji strzykawek. Służy także do wyrobu opakowań i jako izolacja w przewodach i kablach.